Para enviar archivos con el Messenger en Windows XP debes configurar el Firewall siguiendo estos pasos:

Haz clic en el botón Inicio -> Panel de Control ->Conexiones de Red y haces doble clic sobre él

Selecciona el icono de tu Conexión de Red y haces clic con el ratón derecho sobre Propiedades, luego sobre la pestaña Avanzadas, ahora botón Configuración.

En la pestaña Servicios pincha sobre el botón Agregar

En el apartado Descripción del Servicio escribe lo que quieras, por ejemplo Messenger.

En el apartado Nombre o dirección IP..... el nombre de tu ordenador, si no sabes exactamente como es, vas al Panel de Control->Sistema -> Nombre de equipo (debes ponerlo tal como está ahi) o si no con poner localhost es suficiente.

En el apartado Número de puerto externo debes poner 6891 y seleccionar la opción TCP si es que no lo está.

En el apartado número de puerto interno pones 6891 aceptas todo y comienza a enviar tus archivos.

Hasta este punto sirve para enviar solamente un archivo a la vez, pero si deseas enviar hasta 10 archivos hay que hacer exactamente lo mismo para los puertos 6891 y 6900.